ISBN: 3540427554
TITLE: Chemie fr Pharmazeuten
AUTHOR: Latscha, Kazmaier, Klein
TOC:

I. Allgemeine Chemie 1
1 Chemische Elemente und chemische Grundgesetze 3
Chemische Grundgesetze 4
2 Aufbau der Atome 6
Atomkern 6
Atommasse 8
Radioaktive Strahlung 8
Radiopharmaka 10
Verwendung von Radiopharmaka 10
Elektronenhlle 11
Atommodell von Niels Bohr (1913) 11
Bohrsches Modell vom Wasserstoffatom 11
Atomspektren (Absorptions- und Emissionsspektroskopie) 12
Wellenmechanisches Atommodell
des Wasserstoffatoms 13
Elektronenspin 15
Graphische Darstellung der Atomorbitale 16
Mehrelektronenatome 17
Pauli-Prinzip, Pauli-Verbot 18
Hundsche Regel 18
3 Periodensystem der Elemente 20
Einteilung der Elemente 26
Edelgase 26
Hauptgruppenelemente 26
bergangselemente bzw. Nebengruppenelemente 27
Valenzelektronenzahl und Oxidationsstufen 28
Periodizitt einiger Eigenschaften 28
1) Atom- und Ionenradien 28
2) Elektronenaffinitt (EA) 29
3) Ionisierungspotential / Ionisierungsenergie 30
4) Elektronegativitt 31
5) Metallischer und nichtmetallischer
Charakter der Elemente 32
6) Schrgbeziehung 33
4 Molekle, chemische Verbindungen und Reaktionsgleichungen 34
5 Chemische Bindung - Bindungsarten 38
5.1 Ionische (polare, heteropolare) Bindungen, Ionenbeziehung 38
Gitterenergie 39
5.2 Atombindung (kovalente, homopolare Bindung, Elektronenpaarbindung) 41
MO-Theorie der kovalenten Bindung 42
VB-Theorie der kovalenten Bindung 44
Mehrfachbindungen, ungesttigte Verbindungen 48
Energie von Hybridorbitalen 49
Bindungsenergie und Bindungslnge 50
Mesomerie oder Resonanz 52
Radikale 53
Bindigkeit 53
Oktettregel 54
Doppelbindungsregel 54
Ausnahmen von der Doppelbindungsregel 55
5.3 Bindungen in Komplexen Koordinative Bindung 56
Beispiele fr Komplexe 57
Carbonyle 59
pi-Komplexe 59
Chargetransfer-Komplexe 59
Koordinationszahl und rumlicher Bau von Komplexen 60
Isomerieerscheinungen bei Komplexverbindungen 61
Stereoisomerie 61
a) cis-trans-Isomerie (Geometrische Isomerie) 61
b) Optische Isomerie (Spiegelbildisomerie) 62
Strukturisomerie 65
Bindung in Komplexen 66
Edelgas-Regel 66
VB-Theorie der Komplexbindung 66
Vorzge und Nachteile der VB-Theorie 67
Kristallfeld-Ligandenfeld-Theorie 68
Absorptionsspektren 72
Vorzge und Nachteile der Kristallfeld-Theorie 72
MO-Theorie der Bindung in Komplexen 73
Chelateffekt 73
HSAB-Konzept bei Komplexen 73
sigma- und pi-Bindung in Komplexen 73
Komplexbildungsreaktionen 74
Formelschreibweise von Komplexen 76
Nomenklatur von Komplexen 76
Beispiele zur Nomenklatur 77
5.4 Metallische Bindung 78
Metallgitter 80
Mechanische Eigenschaften der Metalle/Einlagerungsstrukturen 82
5.5 Zwischenmolekulare Bindungskrfte 83
Wasserstoffbrckenbindungen 83
Van der Waalssche Bindung 85
6 Mehrstoffsysteme Lsungen 86
Definition des Begriffs Phase 86
Zustandsdiagramme 86
Gibbssche Phasenregel 87
Mehrstoffsysteme 88
Lsungen 89
Eigenschaften von Lsemitteln (Lsungsmitteln) 89
Einteilung von nichtwssrigen Lsemitteln 91
Echte Lsungen 92
Lsungsvorgnge 92
Lslichkeit 93
Chemische Reaktionen bei Lsungsvorgngen 94
Elektrolytlsungen 95
Konzentrationsmae 96
Verhalten und Eigenschaften von Lsungen 100
Lsungen von nichtflchtigen Substanzen 100
Diffusion in Lsung 101
Osmose 102
Dialyse 103
7 Grundlagen der Thermodynamik 105
I. Hauptsatz der Thermodynamik 105
Isotherme und adiabatische Prozesse 108
Anwendung des I. Hauptsatzes auf chemische Reaktionen 108
Hess'scher Satz der konstanten Wrmesummen 109
II. Hauptsatz der Thermodynamik 110
Statistische Deutung der Entropie 112
III. Hauptsatz der Thermodynamik 113
Gibbs-Helmholtzsche Gleichung 113
Zusammenhang zwischen DeltaG und EMK 116
8 Kinetik chemischer Reaktionen 117
Reaktionsordnung 118
Halbwertszeit 120
Konzentration-Zeit-Diagramm fr eine Reaktion erster Ordnung 120
Konzentration-Zeit-Diagramm fr eine Reaktion zweiter Ordnung 122
Molekularitt einer Reaktion 122
Pseudo-Ordnung und Pseudo-Molekularitt 123
Arrhenius-Gleichung 124
Darstellung von Reaktionsablufen durch Energieprofile 126
Parallelreaktionen 127
Metastabile Systeme 128
Kettenreaktionen 128
9 Chemisches Gleichgewicht (Kinetische Ableitung) 130
Formulierung des MWG fr einfache Reaktionen 132
Gekoppelte Reaktionen 132
Aktivitten 133
Ionenstrke 134
Ionenaktivitt 136
Beeinflussung von Gleichgewichtslagen 137
Das Lslichkeitsprodukt 138
Fliegleichgewicht 139
Lsungsgleichgewichte 140
1. Verteilung zwischen zwei nichtmischbaren flssigen Phasen 140
2. Verteilung zwischen einer Gasphase und der Lsung 140
3. Verteilung zwischen einer festen Phase und der Lsung 140
10 Sure-Base-Systeme 141
Brnstedsuren und -basen und der Begriff des pH-Wertes 141
Sure- und Basestrke 145
Starke Suren und starke Basen 145
Schwache Suren und schwache Basen 146
Nivellierung und Differenzierung 148
Mehrwertige Suren 149
Mehrwertige Basen 150
Protolysereaktionen beim Lsen von Salzen in Wasser 150
Neutralisationsreaktionen 152
Protolysegrad 152
Titrationskurven 153
pH-Abhngigkeit von Sure- und Base-Gleichgewichten, Pufferlsungen 155
Bedeutung der Henderson-Hasselbalch-Gleichung 156
Acetatpuffer 158
Messung von pH-Werten 159
Glaselektrode 159
Redoxelektroden 161
Sure-Base-Reaktionen in nichtwssrigen Systemen 162
Elektronentheorie der Suren und Basen nach Lewis 163
Supersuren 164
Prinzip der "harten" und "weichen" Suren und Basen 164
11 Redoxsysteme 166
Oxidationszahl 166
Regeln zur Ermittlung der Oxidationszahl 166
Reduktion und Oxidation 168
Spezielle Redoxreaktionen 170
Redoxpotential 171
Normalpotentiale von Redoxpaaren 171
Normalpotential und Reaktionsrichtung 175
Nernstsche Gleichung 176
Konzentrationskette 178
Praktische Anwendung von galvanischen Elementen 179
Elektrochemische Korrosion / Lokalelement 179
II. Anorganische Chemie 181
Edelgase (He, Ne, Ar, Kr, Xe, Rn) 183
Verbindungen 183
"Physikalische Verbindungen" 185
Wasserstoff 187
Stellung von Wasserstoff im Periodensystem der Elemente (PSE) 187
Reaktionen und Verwendung von Wasserstoff 189
Wasserstoffverbindungen 189
Halogene (F, Cl, Br, I, At) 191
Fluor 191
Verbindungen 193
Chlor 195
Verbindungen 195
Brom 198
Verbindungen 199
Iod 200
Verbindungen 201
Halogenverbindungen von Hauptgruppenelemten 202
Bindungsenthalpie und Aciditt 202
Salzcharakter der Halogenide 202
Photographischer Prozess (Schwarz-Wei-Photographie) 203
Interhalogenverbindungen 203
Pseudohalogene - Pseudohalogenide 204
Chalkogene (O, S, Se, Te, Po) 207
Sauerstoff 207
Verbindungen 210
Schwefel 213
Halogenverbindungen 215
Schwefeloxide und Schwefelsuren 217
H_2SO_4, Schwefelsure 219
Stickstoffgruppe (N, P, As, Sb, Bi) 222
Stickstoff 222
Verbindungen 224
Phosphor 234
Phosphoroxide 236
Phosphorsuren 236
Halogenverbindungen 239
Arsen 240
Sauerstoffverbindungen 240
Halogenverbindungen 241
Schwefelverbindungen 241
Antimon 242
Verbindungen 242
Bismut (frher Wismut) 243
Verbindungen 243
Kohlenstoffgruppe (C, Si, Ge, Sn, Pb) 245
Kohlenstoff 245
Kohlenstoffisotope 245
Graphitverbindungen 248
Kohlenstoff-Verbindungen 250
Boudouard-Gleichgewicht 253
Carbide 253
Silicium 253
Verbindungen 254
Kieselsuren 256
Zinn 259
Zinn(II)-Verbindungen 260
Zinn(IV)-Verbindungen 261
Blei 261
Blei(II)-Verbindungen 262
Blei(IV)-Verbindungen 263
Borgruppe (B, Al, Ga, In, Tl) 264
Bor 264
Verbindungen 266
Herstellung der Borane 268
Eigenschaften 268
Carborane 268
Borhalogenide 268
Sauerstoff-Verbindungen 269
Aluminium 271
Verbindungen 272
Gallium - Indium - Thallium 274
Erdalkalimetalle (Be, Mg, Ca, Sr, Ba, Ra) 275
Beryllium 275
Verbindungen 277
Magnesium 277
Verbindungen 278
Calcium 279
Verbindungen 280
Mrtel 282
Strontium 282
Barium 283
Verbindungen 283
Alkalimetalle (Li, Na, K, Rb, Cs, Fr) 284
Lithium 284
Verbindungen 286
Natrium 287
Elektrolyse einer Natriumchlorid-Schmelze (Schmelzelektrolyse) 287
Verbindungen 288
Elektrolyse einer wssrigen Natriumchlorid-Lsung (Chloralkalielektrolyse) 288
Kalium 290
Verbindungen 291
Nebengruppenelemente 293
Oxidationszahlen 297
Eigenschaften von einigen wichtigen Oxiden wie MnO_2 und CrO_3 sowie Sureanionen wie MnO_4^- und CrO_4^2- 297
I. Nebengruppe 302
bersicht 302
Kupfer 302
Kupferverbindungen 303
Silber 304
Silberverbindungen 305
Gold 305
II. Nebengruppe 307
bersicht 307
Zink-Verbindungen 308
Cadmium-Verbindungen 308
Quecksilber-Verbindungen 309
Hg(II)-Verbindungen 309
III. Nebengruppe 311
bersicht 311
IV. Nebengruppe 312
bersicht 312
Titan 312
V. Nebengruppe 315
bersicht 315
Vanadin 315
Verbindungen des Vanadins 316
VI. Nebengruppe 317
bersicht 317
Chrom 317
Chromverbindungen 318
Molybdn 320
Molybdn-Verbindungen 320
Wolfram 321
Wolfram-Verbindungen 321
Wolframate, Polysuren 322
VII. Nebengruppe 323
bersicht 323
Mangan 323
Mangan-Verbindungen 324
VIII. Nebengruppe 326
Eisenmetalle 326
Eisen 326
Eisenverbindungen 328
Cobalt und Nickel 330
Cobalt-Verbindungen 331
Nickel-Verbindungen 331
Platinmetalle 332
Verbindungen der Platinmetalle 333
Ruthenium und Osmium 333
Rhodium und Iridium 333
Palladium und Platin 333
Allgemeine Verfahren zur Reindarstellung von Metallen (bersicht) 334
I. Reduktion der Oxide zu den Metallen 334
II. Elektrolytische Verfahren 335
III. Spezielle Verfahren 335
III Grundwissen der organischen Chemie 337
1 Allgemeine Grundlagen 339
1.1 Einleitung 339
1.2 Grundlagen der chemischen Bindung 339
1.3 Systematik organischer Verbindungen 342
1.4 Nomenklatur 342
1.5 Chemische Formelsprache 344
1.6 Isomerie 345
2 Grundbegriffe organisch-chemischer Reaktionen 348
2.1 Reaktionen zwischen ionischen Substanzen 348
2.2 Reaktionen von Substanzen mit kovalenter Bindung 348
2.3 Suren und Basen, Elektrophile und Nucleophile 349
2.4 Substituenten-Effekte 351
2.5 Reaktive Zwischenstufen 354
2.5.1 Carbeniumionen 354
2.5.2 Carbanionen 355
2.5.3 Carbene 356
2.5.4 Radikale 357
2.6 bergangszustnde 357
2.7 Reaktionstypen 358
2.7.1 Additions-Reaktionen 358
2.7.2 Eliminierungs-Reaktionen 358
2.7.3 Substitutions-Reaktionen 359
2.7.4 Radikal-Reaktionen 359
2.7.5 Umlagerungen 360
2.7.6 Redox-Reaktionen 360
2.7.7 Heterolytische Fragmentierung 360
2.7.8 Phasentransfer-Katalyse und Kronenether 361
3 Gesttigte Kohlenwasserstoffe (Alkane) 363
3.1 Offenkettige Alkane 363
3.1.1 Nomenklatur und Struktur 364
3.1.2 Bau der Molekle, Konformationen der Alkane 366
3.1.3 Vorkommen, Gewinnung und Verwendung der Alkane 368
3.1.4 Herstellung von Alkanen 368
3.1.5 Eigenschaften gesttigter Kohlenwasserstoffe 369
3.2 Cyclische Alkane 370
3.2.1 Bau der Molekle, Konformationen der Cycloalkane 370
3.2.2 Herstellung von Cycloalkanen 376
4 Die radikalische Substitutions-Reaktion (S_R) 377
4.1 Herstellung von Radikalen 377
4.2 Struktur und Stabilitt 378
4.3 Ablauf von Radikalreaktionen 378
4.4 Selektivitt bei radikalischen Substitutions-Reaktionen 379
4.5 Beispiele fr Radikalreaktionen 380
4.5.1 Photochlorierung von Alkanen mit Cl_2 380
4.5.2 Photochlorierung von Alkanen mit Sulfurylchlorid, SO_2 Cl_2 381
4.5.3 Chlorsulfonierung 381
4.5.4 Pyrolysen 381
5 Ungesttigte Kohlenwasserstoffe (Alkene, Alkine) 382
5.1 Alkene 382
5.1.1 Nomenklatur und Struktur 382
5.1.2 Vorkommen und Herstellung von Alkenen 383
5.1.3 Diene und Polyene 385
5.2 Alkine 386
6 Additionen an Alkene und Alkine 388
6.1 Elektrophile Additionen 388
6.1.1 Additionen symmetrischer Verbindungen 388
6.1.2 Additionen unsymmetrischer Verbindungen (Markownikow-Regel) 389
6.1.3 Stereospezifische syn-Additionen 391
6.2 Cycloadditionen 392
6.2.1 Ozonolyse 392
6.2.2 Diels-Alder Reaktionen 393
6.3 Nucleophile Additionen 394
6.3.1 Nucleophile Additionen von Aminen 394
6.3.2 Michael-Additionen 394
6.4 Radikalische Additionen 395
6.5 Di-, Oligo- und Polymerisationen 395
7 Aromatische Kohlenwasserstoffe (Arene) 396
7.1 Chemische Bindung in aromatischen Systemen 396
7.2 Beispiele fr aromatische Verbindungen; Nomenklatur 398
7.3 Vorkommen und Herstellung 399
7.4 Eigenschaften und Verwendung 400
7.5 Reaktionen aromatischer Verbindungen 401
7.5.1 Additionsreaktionen aromatischer Verbindungen 401
7.5.2 Reaktionen von Alkylbenzolen in der Seitenkette 402
8 Die aromatische Substitution (S_Ar) 404
8.1 Die elektrophile aromatische Substitution (S_E,Ar) 404
8.1.1 Allgemeiner Reaktionsmechanismus 404
8.1.2 Mehrfachsubstitution 404
8.2 Beispiele fr elektrophile Substititionsreaktionen 410
8.2.1 Nitrierung 410
8.2.2 Sulfonierung 410
8.2.3 Halogenierung 412
8.2.4 Alkylierung nach Friedel-Crafts 412
8.2.5 Acylierung nach Friedel-Crafts 413
8.3 Die nucleophile aromatische Substitution (S_N,Ar) 414
8.3.1 Monomolekulare nucleophile Substitution am Aromaten (S_N 1_,Ar) 414
8.3.2 Bimolekulare nucleophile Substitution am Aromaten (S_N 2_,Ar) 414
9 Halogenkohlenwasserstoffe 417
9.1 Chemische Eigenschaften 417
9.2 Verwendung 418
9.3 Herstellungsmethoden 419
10 Die nucleophile Substitution (SN) am gesttigten C-Atom 421
10.1 Der S_N 1-Mechanismus 421
10.1.1 Auswirkungen des Reaktionsmechanismus 422
10.2 Der S_N 2-Mechanismus 423
10.3 Das Verhltnis S_N 1/S_N 2 und die Mglichkeiten der Beeinflussung einer SN-Reaktion 424
10.3.1 Konstitution des organischen Restes R 424
10.3.2 Die Art der Abgangsgruppe 425
10.3.3 Das angreifende Nucleophil Nul 425
10.3.4 Lsemitteleffekte 426
11 Die Eliminierungs-Reaktionen (E1, E2) 427
11.1 alpha- oder 1,1-Eliminierung 427
11.2 beta- oder 1,2-Eliminierung 428
11.2.1 Eliminierung nach einem E1-Mechanismus 428
11.2.2 Eliminierung nach einem E1cB-Mechanismus 429
11.2.3 Eliminierung nach einem E2-Mechanismus 429
11.3 Das Verhltnis von Eliminierung zu Substitution 431
11.4 Isomerenbildung bei Eliminierungen 432
11.5 Beispiele fr wichtige Eliminierungs-Reaktionen 434
11.5.1 anti-Eliminierungen 434
11.5.2 syn-Eliminierungen (thermische Eliminierungen) 434
12 Sauerstoff-Verbindungen 436
12.1 Alkohole (Alkanole) 436
12.1.1 Beispiele und Nomenklatur 436
12.1.2 Herstellung von Alkoholen 438
12.1.3 Reaktionen der Alkohole 441
12.2 Phenole 446
12.2.1 Beispiele und Nomenklatur 446
12.2.2 Herstellung von Phenolen 447
12.2.3 Eigenschaften von Phenolen 449
12.2.4 Reaktionen von Phenolen 450
12.3 Ether 452
12.3.1 Herstellung 452
12.3.2 Eigenschaften der Ether 453
12.3.3 Reaktionen der Ether 454
13 Schwefel-Verbindungen 455
13.1 Thiole 455
13.1.1 Herstellung 456
13.1.2 Vorkommen 456
13.1.3 Reaktionen 457
13.2 Thioether (Sulfide) 458
13.2.1 Herstellung 458
13.2.2 Reaktionen 458
13.3. Sulfonsuren 459
13.3.1 Herstellung 459
13.3.2 Verwendung von Sulfonsuren 460
14 Stickstoff-Verbindungen 461
14.1 Amine 461
14.1.1 Nomenklatur 461
14.1.2 Herstellung von Aminen 462
14.1.3 Eigenschaften der Amine 466
14.1.4 Reaktionen der Amine 469
14.1.5 Biochemisch wichtige Amine 472
14.2 Nitro-Verbindungen 473
14.2.1 Nomenklatur und Beispiele 473
14.2.2 Herstellung 474
14.2.3 Eigenschaften und Reaktionen von Nitroverbindungen 474
14.2.4 Verwendung von Nitroverbindungen 476
14.3 Azo-Verbindungen 477
14.3.1 Herstellung der Azoverbindungen 477
14.4 Hydrazo-Verbindungen 479
14.4.1 Herstellung der Hydrazoverbindungen 479
14.4.2 Reaktionen der Hydrazoverbindungen 479
14.5 Diazo-Verbindungen, Diazoniumsalze 480
14.5.1 Herstellung von Diazo- und Diazoniumverbindungen 480
14.5.2 Reaktionen von Diazo- und Diazoniumverbindungen 481
15 Element-organische Verbindungen 484
15.1 Bindung und Reaktivitt 484
15.2 Eigenschaften elementorganischer Verbindungen 485
15.3 Beispiele fr elementorganische Verbindungen 485
15.3.1 I. Gruppe: Lithium 485
15.3.2 II. Gruppe: Magnesium 485
15.3.3 III. Gruppe: Bor 487
15.3.4 V. Gruppe: Phosphor 487
Verbindungen mit ungesttigten funktionellen Gruppen 489
Die Carbonyl-Gruppe 489
16 Aldehyde, Ketone und Chinone 491
16.1 Nomenklatur und Beispiele 491
16.2 Herstellung von Aldehyden und Ketonen 492
16.3 Eigenschaften 494
16.4 Redoxreaktionen von Carbonylverbindungen 495
16.4.1 Reduktion zu Alkoholen 495
16.4.2 Reduktion zu Kohlenwasserstoffen 495
16.4.3 Oxidationsreaktionen 496
16.4.4 Redoxverhalten der Chinone 496
17 Reaktionen von Aldehyden und Ketonen 498
17.1 Additionen von Hetero-Nucleophilen 499
17.1.1 Addition von Hydrid 499
17.1.2 Reaktion mit O-Nucleophilen 501
17.1.3 Reaktion mit N-Nucleophilen 503
17.1.4 Reaktion mit S-Nucleophilen 506
17.2 Additionen von Kohlenstoff-Nucleophilen 507
17.2.1 Umsetzungen mit Blausure bzw. Cyanid 507
17.2.2 Umsetzungen mit Grignard-Reagenzien 509
17.2.3 Umsetzungen mit Acetyliden 509
17.2.4 Umsetzungen mit Phosphor-Yliden 509
17.3 Additionen von Carbonylverbindungen 510
17.3.1 Bildung und Eigenschaften von Carbanionen 510
17.3.2 Aldol-Reaktion 511
17.3.3 Mannich-Reaktion 513
17.3.4 Knoevenagel-Reaktion 514
17.3.5 Michael-Addition 515
17.3.6 Robinson Anellierung 515
18 Carbonsuren 516
18.1 Nomenklatur und Beispiele 516
18.2 Herstellung von Carbonsuren 517
18.3 Eigenschaften von Carbonsuren 518
18.3.1 Substituenteneinflsse auf die Surestrke 518
18.4 Reaktionen von Carbonsuren 521
18.4.1 Reduktion 521
18.4.2 Abbau unter CO_2-Abspaltung (Decarboxylierung) 521
18.4.3 Bildung von Derivaten 521
18.5 Spezielle Carbonsuren 521
18.5.1 Dicarbonsuren 521
18.5.2 Hydroxycarbonsuren 525
18.5.3 Oxocarbonsuren 529
18.5.4 Halogencarbonsuren 531
19 Derivate der Carbonsuren 534
19.1 Reaktionen von Carbonsurederivaten 535
19.1.1 Hydrolyse von Carbonsurederivaten zu Carbonsuren 535
19.1.2 Umsetzung von Carbonsurederivaten mit Aminen 536
19.1.3 Umsetzung mit Alkoholen zu Carbonsureestern 537
19.2 Herstellung und Eigenschaften von Carbonsurederivaten 537
19.2.1 Carbonsureanhydride 537
19.2.2 Carbonsurehalogenide 537
19.2.3 Carbonsureamide 538
19.2.4 Carbonsureester 539
19.2.5 Lactone 541
19.2.6 Spezielle Carbonsurederivate 542
20 Reaktionen von Carbonsurederivaten 544
20.1 Reaktionen an der Carbonylgruppe 544
20.1.1 Reaktionen von Carbonsureestern 544
20.1.2 Reaktionen von Carbonsurehalogeniden und -anhydriden 545
20.1.3 Reaktionen von Carbonsureamiden 546
20.1.4 Reaktionen von Nitrilen 547
20.2 Reaktionen in alpha-Stellung zur Carbonylgruppe 547
20.2.1 Reaktionen von Carbonsureestern 548
20.2.2 Reaktionen von 1,3-Dicarbonylverbindungen 549
20.2.3 Reaktionen von Carbonsurehalogeniden und -anhydriden 552
21 Kohlensure und ihre Derivate 553
21.1 Beispiele und Nomenklatur 553
21.2 Herstellung von Kohlensurederivaten 554
21.3 Harnstoff und Derivate 554
21.3.1 Synthese von Harnstoff 554
21.3.2 Eigenschaften und Nachweis 555
21.3.3 Synthesen mit Harnstoff 556
21.3.4 Derivate des Harnstoffs 557
21.4 Cyansure und Derivate 557
21.5 Schwefel-analoge Verbindungen der Kohlensure 558
22 Heterocyclen 560
22.1 Nomenklatur 560
22.2 Heteroaliphaten 561
22.3 Heteroaromaten 563
22.3.1 Fnfgliedrige Ringe 563
22.3.2 Sechsgliedrige Ringe 566
22.3.3 Tautomerie der Heteroaromaten 569
22.4 Retrosynthese von Heterocyclen 569
22.5 Synthese von Heterocyclen ber Dicarbonylverbindungen 571
22.6 Weitere Synthesen fr heterocyclische Fnfringe 572
22.7 Weitere Synthesen fr heterocyclische Sechsringe 573
23 Stereochemie 576
23.1 Stereoisomere 576
23.2 Moleklchiralitt 578
23.2.1 Prochiralitt 581
23.3 Schreibweisen und Nomenklatur der Stereochemie 583
23.3.1 D,L-Nomenklatur 584
23.3.2 R,S-Nomenklatur 584
23.4 Beispiele zur Stereochemie 586
23.4.1 Verbindungen mit mehreren chiralen C-Atomen 586
23.4.2 Verbindungen mit gleichen Chiralittszentren 587
23.4.3 Chirale Verbindungen ohne chirale C-Atome 587
23.5 Herstellung optisch aktiver Verbindungen 589
23.5.1 Trennung von Racematen (Racematspaltung) 589
23.5.2 Stereochemischer Verlauf von chemischen Reaktionen 590
23.5.3 Asymmetrische Synthese 592
24 Kunststoffe - Grundzge der Polymerchemie 595
24.1 Herstellung 595
24.1.1 Reaktionstypen 595
24.1.2 Polymerisation 596
24.1.3 Polykondensation 598
24.1.4 Polyaddition 599
24.1.5 Metathese-Reaktion 599
24.2 Charakterisierung von Makromoleklen 599
24.3 Strukturen von Makromoleklen 600
24.3.1 Polymere aus gleichen Monomeren 600
24.3.2 Polymere mit verschiedenen Monomeren 601
24.4 Gebrauchseigenschaften von Polymeren 602
24.5 Beispiele zu den einzelnen Kunststoffarten 603
24.5.1 Bekannte Polymerisate 603
24.5.2 Bekannte Polykondensate 605
24.5.3 Bekannte Polyaddukte 606
24.5.4 Halbsynthetische Kunststoffe 607
Chemie ausgewhlter Naturstoffklassen 609
25 Kohlenhydrate 611
25.1 Monosaccharide 611
25.1.1 Struktur und Stereochemie 611
25.1.2 Reaktionen und Eigenschaften 615
25.2 Disaccharide 618
25.2.1 Allgemeines 618
25.2.2 Beispiele fr Disaccharide 619
25.3 Oligo- und Polysaccharide (Glycane) 620
26 Aminosuren, Peptide und Proteine 622
26.1 Aminosuren 622
26.1.1 Einteilung und Struktur 622
26.1.2 Aminosuren als Ampholyte 624
26.1.3 Gewinnung und Synthesen von Aminosuren 626
26.1.4 Reaktionen von Aminosuren 628
26.2 Peptide 629
26.2.1 Hydrolyse von Peptiden 630
26.2.2 Peptid-Synthesen 630
26.3 Proteine 633
26.3.1 Struktur der Proteine 633
26.3.2 Beispiele und Einteilung der Proteine 635
26.3.3 Eigenschaften der Proteine 636
27 Literaturnachweis und Literaturauswahl an Lehrbchern 637
28 Sachverzeichnis 643
Ausklapptafel: Periodensystem der Elemente (am Schluss des Bandes)
END
